[1] En 2004, James comenzó a conseguir papeles como invitado en las películas y programas de televisión.
En 2008 capturó la campaña de primavera con Abercrombie & Fitch para los niños con el renombrado fotógrafo Bruce Weber.
Un año más tarde, fue parte del elenco en la película The Brotherhood VI: Initiation, dirigida por David Decoteau.
[1] También tomará el papel de James Dean en Joshua Tree, 1951: A Portrait of James Dean, ambientada en los años antes de que Dean se trasladara a Nueva York y la notoriedad alcanzada.
La producción ha comenzado en Joshua Tree, California;Hollywood, y Laguna Beach.