Generalmente es conocido como Gordon Bennett, para distinguirlo de su padre.Era hijo de James Gordon Bennett Sr. (1795–1872), fundador, propietario y editor del New York Herald.Bennett, como muchas personas de su clase social, daba rienda suelta a su gusto por la "buena vida": yates, opulentos vagones de ferrocarril privados, y espléndidas mansiones.Bennett y el Henrietta regresaron a la vida civil en Nueva York en mayo de 1862.La prueba la disputaron tres yates estadounidenses: el "Vesta" (propiedad de Pierre Lorillard IV), el "Fleetwing" (propiedad de George y Frank Osgood) y el "Henrietta".Cada patrón puso 30.000 dólares, en una apuesta a todo o nada para el ganador.El artista expatriado estadounidense Julius Leblanc Stewart pintó muchos cuadros con el yate como telón de fondo.En 1877, dejó Nueva York y se trasladó a Europa después de un incidente que acabó con su compromiso con la popular dama de la alta sociedad Caroline May.
