La infancia de James quedó hecha añicos cuando su propio padre asesinó a su madre y se pegó un tiro, una tragedia por la que el muchacho culpó al hombre que había seducido y estafado a su madre para quedarse con el dinero de la familia.

Sin embargo, tras mirar a los ojos al hijo de su objetivo, Sawyer decidió abruptamente cancelar el trato.

Parecía genuinamente enamorado de Cassidy, y por momentos se mostraba renuente a seguir con el plan.

("Pilot - Part 1") Más tarde creó cierta tensión entre Jack y Kate solo para excluirlos junto a él del grupo.

("Outlaws") Sawyer más adelante fue mostrando una extraña pasión por la literatura en la isla, pero poco después también fue desarrollando dolores de cabeza.

Cuando Michael construyó su balsa para ir en busca del rescate, Sawyer compró un puesto a bordo, utilizando su material robado.

("Exodus - Part 2") Mientras Jin parecía haber desaparecido, Sawyer y Michael se aferraron a los restos de la balsa.

No obstante, Jack logró recuperar los medicamentos al derrotar a Sawyer en un juego de póquer en la atenta playa ("The Long Con"), ("Lockdown").

("I Do") Poco después, Sawyer preguntó a Kate si dijo que le quería solo para detener la paliza de Pickett.

("I Do") Sawyer finalmente atacó a Pickett, tomó su pistola y lo derribó, mientras Kate hizo lo propio con el sicario.

Él y Kate corrieron, pero solo hasta la playa, ya que la Isla Principal estaba a dos millas de distancia por mar.

Despertaron la mañana siguiente para ver que Karl no estaba, y luego le oyeron llorar.

Después de un paseo en la furgoneta, Sawyer volvió al campamento con sus cervezas DHARMA, y buscó a Kate, pero no la encontró.

Los dos llegaron hasta La Roca Negra, y entraron en la zona de celdas del barco, donde Locke decía que Ben estaba prisionero.

Tan pronto como Sawyer puso un pie en la celda, Locke cerró la puerta y le dejó encerrado junto con una figura encapuchada, quien resultó no ser Ben, sino Anthony Cooper.

("The Brig") Locke dio las gracias a Sawyer por matar al hombre que había arruinado las vidas de ambos.

("The Brig") Sawyer volvió al campamento de la playa con la cinta, y se la confió a Sayid.

Sawyer intentó advertir a Jack acerca de las dudas que tenían sobre la gente del carguero, pero Hurley le quitó el walkie y lo arrojó al mar.

Sawyer, Hurley y Locke estaban jugando al Risk cuando sonó un teléfono (que hasta ese momento nadie había notado).

Sawyer le quitó las esposas a Lapidus con una sierra y se marcharon de la isla en el helicóptero, rumbo al Kahana.

Ella le respondió que no estaba precisamente de celebración, señalando al barco recién explotado en el horizonte.

Intenta que le abran la puerta, gritando "Soy el fantasma de las navidades futuras" y golpeándola furiosamente.

Sabiendo que su vida en Dharmaville está terminada, Sawyer y Juliet consideran la idea de dejar la isla, pero Jack, Faraday, Miles, Kate, Jin y Hurley prefieren quedarse, por lo que deciden irse a la playa, mientras Faraday se va con Jack a buscar la bomba Jughead, con el objetivo de volver al 2007.

Sawyer aprovecha la oportunidad de obtener un arma y escapa del templo, pidiéndole a Kate que no lo siga.

En su vieja casa (donde vivía con Juliet) en Dharmaville, James recupera un anillo de compromiso que escondió y luego habla con Kate, quien lo siguió, en el puerto.

Deprimido, sumido en el alcohol y con música a todo volumen, Sawyer observa al falso Locke, quien se aparece en su casa.

Luego, Sawyer revela a Kate su verdadero plan: apoderase del submarino de Widmore para abandonar la isla (Recon).

Miles objeta, pero antes de que James pueda responder, un automóvil choca contra el suyo y su conductor sale corriendo.

Al final, son vistos en la iglesia con los otros personajes principales, donde James se abraza con varios de sus amigos, incluso con Jack.

Después, James y Juliet pasan juntos a la siguiente fase de la otra vida, como almas gemelas (The End).