Bobin se crio en Titchfield, cerca de Fareham, Hampshire, y se educó en la Escuela primaria Titchfield y la Escuela primaria Portsmouth.

En 1995, protagonizó el reality show Tiempos modernos: Compañeros de piso.

Junto a Bret McKenzie y Jemaine Clement, creó la serie Flight of the Conchords para HBO.

[2]​ Como director de cine, realizó las películas: Los Muppets (2011), Muppets Most Wanted (2014), Alicia a través del espejo (2016) y Dora y la ciudad perdida (2019).

Ganó un premio del Writers Guild of America en 2007.