Diggs es un jugador formado en la DeLaSalle High School en Minneapolis, antes de ingresar en 2006 en la Wayne State College en la que jugó durante dos temporadas.

Tras una temporada en blanco, jugaría durante dos temporadas con los Wofford Terriers de la Wofford College, situada en Spartanburg, Carolina del Sur, donde jugó desde 2009 a 2011.

Diggs también jugó 8 partidos en la Liga Báltica, donde promedió 11,8 puntos por encuentro.

En la temporada 2013-14, Diggs jugó en el APOEL, donde lograría ganar la Primera División de baloncesto de Chipre, disputando 15 partidos en los que promedió 9,7 puntos por encuentro.

En las temporadas 2018-19 y 2019-20, jugaría en el Rouen Métropole de la LNB Pro B, la segunda división francesa.