[1]​ Es hija del actor Ray Winstone y su esposa Elaine McCausland.

Los créditos de Winstone incluyen las películas Bullet Boy (2004), Daddy's Girl, Kidulthood (ambas de 2006) y Donkey Punch (2008), la serie de televisión Murder Investigation Team, Vincent (junto a su padre), Totally Frank, Goldfilled y Dead Set y un cortometraje llamado Love Letters.

[5]​ Winstone protagoniza la película de suspenso Manor Hunt Ball, producida por Stealth Media Group y basada en la novela El juego más peligroso de Richard Connell.

En 2013, Winstone apareció en la serie de la BBC Mad Dogs junto a John Simm, Max Beesley, Philip Glenister y Marc Warren.

[7]​[8]​ Sobre la preparación para el papel, Winstone dijo a The Independent: "Tan pronto como me senté con Barbara, pude analizarla, ver cómo se movía, e instantáneamente me identifiqué con esta maravillosa mujer.

conocer y conectarme con [...] la presión simplemente se desvaneció cuando hablé con esta increíble mujer.

[13]​[14]​ En 2023, Winstone apareció en la obra 2:22 A Ghost Story, interpretando el personaje de Jenny.