Su música fusiona rock, candombe, milonga, tango y murga, interpretando el sonido de Montevideo.

El primer instrumento formal de Roos fue una guitarra Gianini brasileña que le llegó gracias a su padre; con ella realizó estudios de guitarra clásica, en un conocido conservatorio montevideano, entre los trece y los quince años.

En 1978, se radica en Ámsterdam donde es bajista en varios grupos de salsa, rock y jazz permaneciendo hasta 1984 en que vuelve a Uruguay.

En 1984, ya instalado en Uruguay, edita Mediocampo, donde se incluye uno de sus más famosos temas, «Durazno y Convención», en referencia a las esquinas del barrio donde nació.

[2]​ Paralelamente a su actividad solista, integró hacia 1984, el grupo Repique junto a otros músicos como Jorge Vallejo, Alberto Magnone, Andrés Recagno, Gustavo Etchenique, Jorge Galemire y Carlos «Boca» Ferreira.

Entre 1993 y 1994 realizó la gira «A las 10», primera ocasión en la que un músico recorrió los 19 departamentos del Uruguay con un mismo espectáculo, el cual fue registrado en video.

Complementariamente realizó conciertos en la Sala Teatro MovieCenter, Fiesta de la X, y las canteras del Parque Rodó.

Sus canciones han sido grabadas entre otros, por Rubén Blades, Nei Lisboa, Leonardo Ribeiro, Susana Rinaldi, Adriana Varela, Mercedes Sosa, Carlos Mancinelli, Liliana Vitale, Guadalupe Farías Gómez, Los Hacha, Antonio Tarragó Ros, El Lupe, Pedro Foncea, Trío Dino Saluzzi/Charlie Mariano/ Wolfang Dauner, Hugo Fattoruso, Laura Canoura, Washington Canario Luna, Jorge Lazaroff, Pablo Routin, Trotsky Vengarán, Francis Andreu y Arbolito.

El tema fue cantado en el fonograma por los propios actores de la obra y se convirtió en un clásico del género.

Musicalizó también la obra poética "La Margarita" -bella historia de amor situada en la década del 40-, escrita por el propio Rosencof en la cárcel durante la dictadura militar en el Uruguay.

Es acompañado habitualmente en sus actuaciones por el grupo "Contraseña", que está integrado por destacados músicos: En el 2009 lanza el álbum «Hermano te estoy hablando» cuyos temas son extraídos del concierto de julio de 2008 en el teatro Solís.

Pese a esto, Jaime siguió vinculado a su carrera artística, ya que en 2015 se decidió reeditar bajo el sello Bizarro cada uno de los discos que componen su obra completa, con sonido remasterizado en alta calidad.

En 2015 se reeditaron sus cinco primeros álbumes: Candombe del 31, Para espantar el sueño, Aquello, Siempre son las cuatro y Mediocampo.