Muchos de sus programas han dejado profunda huella en la audiencia, como "Desafiando a los genios", "Esto no tiene nombre", "Ahí va eso", "La tiendita de la esquina", "Todo el año es Navidad" y "Los Rayos Gamma", el cual fundó junto al fenecido periodista Eddie López.
Caracterizó personajes importantes junto a Woody Allen, en "Bananas" y Barbra Streisand en "Up the Sandbox".
A ésta le siguió "Nicolás y los demás" en la que Jacobo, además de dirigir, hizo el papel central.
"Lo que le pasó a Santiago", su tercer filme, situó a Puerto Rico en los primeros planos de la cinematografía mundial y fue nominada al Oscar como mejor película en idioma extranjero, en 1990.
Recientemente fue estrenado su cortometraje "Jugando en serio", que forma parte del largometraje "Enredando sombras", producido por la compañía Amaranta de Gabriel García Márquez, en conmemoración de los 100 años del cine en Latinoamérica.