Lester inició desde las categorías inferiores del Grimsby Town donde ascendió al primer equipo en 1994.
Se mantuvo tres años jugando en el primer equipo antes de pasar al Sheffield United en 2003.
Después de un breve préstamo al Doncaster Rovers en el que jugó 10 partidos (4 en la alineación titular) y marcó un gol, Lester se hizo habitual en Blundell Park.
Durante ese tiempo, formó alianzas con los delanteros Clive Mendonca, Steve Livingstone, Lee Ashcroft y Jamie Forrester.
David Platt firmó a Lester para el ex campeón europeo Nottingham Forest en el año 2000 por 300.000 libras, apenas tres semanas después de que él dirigió la victoria de Grimsby superando a Nottingham 4-3 en la Liga, fue a partir de ese juego que Platt se interesó en fichar al jugador.
Esa temporada también se convirtió en el jugador más rápido de la postguerra en hacer 20 goles en una temporada para Chesterfield, consiguiendo su 20.º (y el 100.º gol) en vivo en la televisión contra Hereford United.
Lester regresó al equipo a finales de diciembre, pero fue suspendido y se perdió otros tres partidos después de que el árbitro en el partido en casa contra Walsall vio la grabación del juego y lo vio golpear a un oponente.
Él es una verdadera leyenda del club y será extrañado por todos los aficionados de Chesterfield.