Grealish nació en Birmingham, West Midlands y se crio en las cercanías de Solihull.

Compitió contra la ex Aston Villa y actual defensora del Manchester United, Aoife Mannion.

Ahora está en una posición responsable como futbolista profesional, él no puede dejar que pase eso de nuevo.

Me aseguró que no lo haría.»[9]​ Grealish, estuvo a punto de dejar el fútbol inclusive por las repetitivas polémicas, pero supo reinventarse y seguir con su carrera.

«Como futbolista, debes comportarte como un profesional, y esta vez no fue la ocasión con Jack.»[11]​ Regresó a entrenar con el primer equipo en diciembre.

En la temporada 2015-16 el Aston Villa acabó en la última posición de la Premier League.

En respuesta, el dueño del club Tony Xia publicó en Twitter que Grealish tenía que centrarse dentro y fuera del campo, y juntarse con la gente adecuada.

Andrew's (0-1) gracias a un remate con su pierna izquierda y que sirvió para superar al equipo rival durante en el clásico de Birmingham en la clasificación en Championship.

[17]​ En marzo de 2020, la Premier League fue suspendida debido a la pandemia por el COVID-19 en Reino Unido.

Durante este transcurso, Grealish fue multado económicamente por el Aston Villa debido a que incumplió las normas de cuarentena absoluta.

Además, Jack acabó como el máximo goleador del club de la temporada, con 8 tantos marcados en liga, y 10 en todas las competiciones.

El 4 de octubre, anotó un doblete y repartió tres asistencias en una victoria por 7 a 2 al Liverpool, siendo la derrota más abultada por el club de Anfield en 57 años, y fue la primera vez que un campeón defensor recibió 7 goles en un solo partido.

Sin embargo, a pesar del excelente rendimiento de Grealish en la liga, una lesión en la pantorilla ante el Brighton en febrero lo apartó de los campos por 15 partidos, en los que el equipo apenas pudo lograr 3 victorias.

[23]​ Y en el último partido de la temporada terminó jugando en todos los minutos ganándole al Chelsea por 2 goles a 1.

[28]​ Antes de acabar el año, ha obtenido 2 asistencias gracias a los 2 goles que ha hecho su compañero Erling Haaland, en la victoria del City por 3 goles a 1 frente al Leeds United.

[30]​ Tres días después, consiguió una asistencia gracias al gol de Bernardo Silva cuando se enfrentaban contra el Nottingham Forest de local pero terminaron en un empate con el marcador 1 a 1.

Ese mismo año, Grealish reafirmó su deseo de seguir representando a Irlanda.

Más tarde se supo que Grealish había declinado una convocatoria para las mayores del seleccionado irlandés después de conversar con el entrenador Martin O'Neill.

En mayo de 2015, O'Neill confirmó que Grealish había rechazado otra convocatoria a la selección absoluta irlandesa, esta vez para un amistoso contra Inglaterra y un clasificatorio para la Eurocopa contra Escocia.

Debido a su temporada con el Aston Villa, varios medios rumoreaban que Grealish podía ser incluido para jugar con su selección en la Eurocopa.

Sin embargo, una lesión suya lo apartó de los campos por varias semanas y su convocatoria se puso en riesgo.

Se destaca por su habilidad para regatear y zafarse de defensores rivales siempre con la pelota controlada al pie y corta, es capaz de regatear en espacios reducidos, lo que lo lleva a recibir muchas faltas por partido.

Su creatividad le permite ser un mediocampista que puede organizar el juego del equipo, asimismo que también puede influir en ataque con pases filtrados o remates a larga distancia.

Le costó alcanzar la titularidad en el primer equipo del Aston Villa, debido a que tuvo muchas etapas de irregularidad por sus problemas de conducta y lesiones.

Sin embargo, logró irrumpir en los años en Championship del club, y obtuvo la capitanía al ser fundamental para el ascenso a Premier League, a pesar de su juventud y su corta trayectoria.