El artista hizo la siguiente afirmación acerca de su educación: En realidad, yo era un chico sin ambiciones, no hacía nada: nunca me esforcé en mis estudios y a mis padres tan solo les interesaba mi estado espiritual.

En las actuaciones, Tillman distribuía copias del disco con las canciones que más adelante constituirían su primer álbum I Will Return.

Durante la gira también entabló amistad con Eric Fisher, quien produjo otro de sus discos: Long May You Run.

Posteriormente Tillman y Jurado firmaron un contrato para hacer una gira por los Estados Unidos con Richard Buckner.

En 2006 el sello discográfico independiente Fargo Records lanzó el primer álbum en solitario de Tillman llamado Minor Works, distribuido profesionalmente, y reeditó I Will Return y Long May You Run como un disco doble ese mismo año.

En 2007 la discográfica Yer Bird Records puso a la venta el cuarto álbum de Tillman, Cancer and Delirium, con arreglos musicales más elaborados.

Tras firmar con la discográfica independiente Western Vinyl, Tillman lanzó dos álbumes en 2009: Vacilando Territory Blues y Year In The Kingdom.