Es hijo del que fuera también entrenador Bernie Bickerstaff.

[1]​ En 2007 fichó como asistente de Randy Wittman en los Minnesota Timberwolves, donde permaneció 4 temporadas, para fichar en 2011 por los Houston Rockets, donde estaría a las órdenes de Kevin McHale.

[3]​ Tras los once primeros partidos de la temporada 2015-16, McHale fue destituido, siendo reemplazado de forma interina por Bickerstaff,[4]​ quien sin embargo acabó la temporada al frente del equipo, clasificándolo para los playoffs.

[7]​ El 19 de mayo, firma como asistente técnico en Cleveland Cavaliers.

[12]​ Un mes después, el 30 de junio, firma por cinco temporadas como técnico principal de Detroit Pistons.