En 1420, Ishak Bey organizó una exitosa campaña en Bosnia para apoyar la lucha de Sandalj Hranić contra sus enemigos.
En un intento por aliviar la presión otomana durante el sitio de Tesalónica, Venecia inspiró a Gjon Kastrioti a rebelarse contra los otomanos en 1428.
Fuentes contemporáneas del senado de Ragusa mencionan que muchos soldados otomanos fueron capturados, mientras que Ishak Bey escapó con un pequeño grupo.
[5] En 1439, cuando regresaba de su viaje a La Meca, el sultán le ordenó unir fuerzas con Hadım Şehabeddin y sitiar Novo Brdo, importante ciudad minera fortificada del Despotado de Serbia.
[8] Construyó la mezquita Ishak Bey en Skopie, donde también se encuentra su tumba.