Boss debutó en la primera de la Waikato Rugby Union en 1999 y jugó con ellos hasta 2005.

Regresó al club en 2016 para jugar tres temporadas y retirarse en 2018.

En 2001 fue contratado para los Chiefs y jugó con ellos cuatro temporadas.

Fue convocado al XV del Trébol por primera vez en junio de 2006 para enfrentar a los All Blacks y disputó su último partido en agosto de 2015 contra el XV del Cardo.

En total jugó 22 partidos y marcó 15 puntos, productos de tres tries.