Isomería cis-trans

Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano y viceversa en el caso de trans.

[2]​ El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace.

En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC,[3]​ que sirve para todos los alquenos.

Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto.

Dado que tienen los mismos grupos funcionales, exhiben propiedades químicas similares; aunque no idénticas, ya que sus estructuras no son idénticas, ni son imágenes especulares.

cis -2-buteno
trans -2-buteno
cis -1,2-dimetilciclopentano y trans -1,2-dimetilciclopentano