Leonard comenzó como contador de costos en Washington D. C. y luego se mudó a la industria del cine.

[1]​ Entre sus clientes más notables fueron James Garner y Clint Eastwood.

[4]​ Leonard, descrito por Richard Schickel como "un hombre pequeño y fastidioso" y una "calculadora de rayos",[4]​ asesoró estrechamente a Eastwood sobre sus finanzas, sus movimientos profesionales e incluso sus compras personales, como automóviles y casas, desde mediados de la década de 1950 hasta su planificación de la película.

[5]​ Fue Leonard quien hizo los preparativos para establecer The Malpaso Company de Eastwood para el filme Hang 'Em High en 1967, usando las ganancias de la Trilogía del dólar.

[3]​ Leonard había empleado a dos contadores, Roy Kaufman y Howard Berstein, quienes después de su muerte formaron una nueva entidad, Kaufman y Bernstein Inc., y continuaron manejando la cartera de Eastwood.