Su diaria "Columna de Kup" fue lanzada en 1943 y se centraba en comentarios sobre personajes nacionales e internacionales.
La columna permaneció inamovible en el Sun-Times por las siguientes seis décadas.
Kupcinet fue también el pionero del género talk show de televisión con programas como At Random y Kup's Show.
Se emitía los sábados por la noche y estuvo en el aire durante 27 años con el que ganó 15 premios locales Emmy Award y un Peabody.
Por muchos años Kupcinet hizo también equipo con Jack Brickhouse en el programa de radio Chicago Bears.