Esta expresión se ha venido utilizando desde hace siglos: En el Renacimiento el término empezó a utilizarse porque las mujeres llevaban una falda que era un lienzo de forma cuadrada, con una abertura en el centro.
Esta abertura se ajustaba a la cintura y la falda resultante tenía cuatro picos.
En el Quijote se habla de la condesa Trifaldi, y explica Cervantes que lleva una falda con tres picos en vez de cuatro.
El Diccionario de la lengua española de la Real Academia Española, en su 3.ª edición de 1791, decía que «"Andarse, o irse, de picos pardos" es frase con que se da a entender que alguno, pudiendo aplicarse a cosas útiles y provechosas, se entrega a las inútiles e insustanciales, por no trabajar y por andarse a la briba».
En tiempos pasados, las tales tenían que vestir como se les ordenaba.