[2]​[7]​ Las letras de Imaginations están basadas explícitamente en sus extensos viajes por el mundo desde Europa a América Central.

La lírica del mismo tiende a ser más optimista que sus entregas anteriores, rumiando las imágenes de un mundo mejor.

[10]​ Se ha observado que Imaginations es crítica con el neoliberalismo, el capitalismo y el panorama político de 2017.

[11]​[9]​[12]​ Por ejemplo, la canción "Money Never Dreams" ha sido denominada "himno contra la codicia".

[15]​ Rachel Redfern de Loud and Quiet escribió que Imaginations muestra a Nilsson "en su mejor momento melódico".

[3]​ Según Allmusic: "a diferencia de muchos que dan un paso similar, [Nilsson] se las arregló para mantener las cosas (melodías inteligentes, su visión del mundo, y la voz) aún en buena calidad sin perderlos en la prisa por expandirse.