En 2004 publicó la novela "The Rule of Four".
En 1998, se formó en Historia por la Universidad de Princeton.
En 2005, su esposa Meredith dio a la luz su primer hijo, Ethan Sawyer Caldwell.
Poco después de su graduación inició la redacción de su primer libro "The Rule of Four", en coautoría con su amigo y compañero universitario Dustin Thomason.
"The Rule of Four" (llamada La Regla de Cuatro, en Portugal y El Enigma del Cuatro, en Brasil) se hizo un best seller bastante elogiado por la crítica.