Su padre, Solon Irving Bailey era profesor de astronomía en la Harvard University.
En 1907, obtuvo su título de honor por el Harvard College y dos años más tarde recibió su título de M.Sc.
Un día, el decano de Facultad de Artes y Ciencias de Harvard le pidió que creara un plan, que se convirtió en ser conocido con el Plan Bailey y se convirtió en polémica debido a la sugerencia de que todos los sectores de botánica deberían unificarse.
[1] En 1911 se casó con Helen Diman Harwood y tres años más tarde, debido a la Primera Guerra Mundial, comenzó a trabajar para la Oficina de Producción de Aviones en Wright Field, Dayton, Ohio donde estuvo a cargo de la madera y por su experiencia previa en botánica sabía qué madera se necesitaba para construir aviones.
Durante la Segunda Guerra Mundial ayudó en diseñar camouflage cuando fue parte del Proyecto Camouflage en la Engineers' School de Fort Belvoir, Virginia.