Hugo Leal inició su carrera en las categorías inferiores de los equipos locales de Sport Lisboa e Benfica y con 17 años debutó en la primera división portuguesa con el Benfica, debutó contra el S.C.

Al finalizar la temporada, fue traspasado al Paris Saint-Germain, donde jugó a un gran nivel entre 2001 y 2004, quedando subcampeón de copa en 2003 y ganándola en 2004, pero no tuvo suerte a la hora de ir al mundial de 2002, ya que cuando mejor estaba jugando y por lo tanto tenía casi asegurada su participación en el mundial con la selección portuguesa, sufrió una grave lesión que le impidió jugarlo.

Debido a ello se marchó a SC Braga donde jugó entre el 2005 y el 2007, pero sin mucha suerte debido a las lesiones, así la temporada 2007-2008 jugó en el CF Os Belenenses, con el mismo problema de lesiones que le impedía rendir a su nivel, hasta que en el verano de 2008 fichó por el CD Trofense, también de la primera división portuguesa, donde recuperó su gran nivel y participó en 21 partidos, anotando 3 goles.

Tras una dura temporada con el equipo charro, estuvieron a punto de descender, decide no renovar el contrato.

Debutó con la selección absoluta el 10-02-1999 en un partido frente a Holanda, celebrado en París