Ha publicado libros acerca de América Latina.

Educado en el Worcester College, Oxford donde obtuvo el B.A., Modern Languages entre 1956-1969 y en St Benedict's Ealing (1945-1953).

Fue amigo del presidente chileno Salvador Allende y estuvo en Santiago durante el golpe de 1973.

Recibió dos premios de la prensa británica: O'Shaughnessy estuvo entre los periodistas[6]​ que afirmaron que la dictadura chilena de Augusto Pinochet exportó a Europa enormes cantidades de cocaína (al menos 12 toneladas entre 1986 y 1987).

Varias investigaciones periodísticas[7]​[8]​[9]​ revelaron las conexiones entre la dictadura, la familia Pinochet y el tráfico de drogas.