[3]​ Lanzó su EP, Hollyn, en 2015, el álbum One-Way Conversations en 2017 y Bye, Sad Girl, en 2019, ambos con Gotee Records.

[14]​ Hollyn apareció en el álbum This Is Not a Test de tobyMac, donde colaboró en «Backseat Driver» y «Lights Shine Bright».

[27]​ Los dos colaboraron en su canción, «Alone», donde se inspiró en su verso favorito de la biblia, Isaías 30:21, "Ya sea que mires hacia la izquierda o hacia la derecha, escucharás una voz que dice: 'Este es el camino.

Ella está constantemente publicando en Instagram, donde muchos le piden que publique más canciones recientemente.

Airplay[33]​ Digital[34]​ Airplay[33]​ Christ Digital[34]​ [1]: «Lovely» no se ubicó en la lista Hot Christian Songs, pero alcanzó el puesto número 1 en la lista Christian Hot AC / CHR.

[35]​ En 2016, Hollyn fue nominada a un premio Dove como 'Artista nuevo del año',[36]​ y en 2017 como "Canción grabada de rap / hip hop del año" junto a Steven Malcom y Andy Mineo por «Party in the Hills».