Según el lexicógrafo Jesse Sheidlower, el principal editor estadounidense del Oxford English Dictionary (Diccionario Oxford de Inglés), el término hipster y hippie derivan de la palabra hip, cuyo origen permanece aún desconocido.
La palabra “hip” y “hep” surgieron a principios del siglo XX y se difundieron rápidamente, haciendo su primera aparición en el Oxford English Dictionary en 1904.
En ese momento, las palabras eran utilizadas para significar; conciencia y en el saber.
Se concluye que una persona hip, hipster o hippie, es alguien conocedor de los últimos desarrollo o corrientes, tal como "I'm hip to that" que sería; soy consciente de ello.
Igualmente es a menudo utilizado como verbo en estos días, como en la frase, "I'm hipping you, man", que significaría; te estoy haciendo sabio, hombre.