Fue discípulo de Houston Stewart Chamberlain, Rudolf Kassner y Wolkoff Muromtzeff.

[2]​ Se mudó a Alemania, donde se casó en 1919 con María Goedela von Bismarck-Schönhausen, nieta de Otto von Bismarck, y tuvo un hijo: Arnold Keyserling, que siguió los pasos de su padre y se convirtió en un reconocido filósofo.

[3]​ Aunque no fue un pacifista doctrinario, Keyserling creyó que la vieja política del militarismo alemán había muerto para siempre y que la única esperanza de Alemania estaba en la adopción de principios democráticos internacionales.

Su obra más conocida es Diario de viaje de un filósofo (1925), que describe sus viajes por Asia, América y Europa del Sur y establece importantes comparaciones entre pueblos, culturas y filosofías.

Su relación con el gobierno alemán fue conflictiva a partir del surgimiento del nazismo, motivo por el cual durante la Segunda Guerra Mundial se retiró al castillo de los Bismarck en Schönhausen der Elbe y ante el avance de las fuerzas soviéticas, huyó a Austria.