Ganó 15 peleas incluyendo 7 por knock outs y perdió 12.

Inició su carrera en 1960 y se retiró en 1967.

Siler perdió en contra de Muhammad Ali en 1960 por knockout en el cuarto round.

En 1972 fue declarado culpable por homicidio involuntario y cumplió una condena de 7 años.

Es abuelo de Brandon Siler jugador de la NFL.