Su primera aparición en una película fue con The L-KO Kompany en 1914 a la edad de cuarenta y seis años.

Durante el resto de su carrera, Bergman continuó ayudando a Chaplin, trabajando como asistente.

Chaplin ayudó a Bergman en el financiamiento de su restaurante "Henry's", en Hollywood, que fue bastante popular entre las celebridades, además de servir como precursor del "Brown Derby".

Henry Bergman siguió ligado a Chaplin Studios hasta su muerte de un ataque cardíaco en 1946.

Fue sepultado en el cementerio Hillside Memorial Park, de Culver City (California).