Hello Rockview

A su vez, fue el primer disco de la banda con Pete Anna, el nuevo trombonista que se unió al grupo durante la grabación.

Hello Rockview fue lanzado, posteriormente, como un doble álbum junto a Losing Streak en 2000.

El álbum es de los más fuertes, en cuanto a sonido, de la banda e incluye varios de los éxitos más importantes de la banda y canciones clásicas de Less Than Jake como "All My Best Friends are Metal Heads" (apareció en la banda sonora original del videojuego Tony Hawk's Pro Skater 4) o "History of a Boring Town", que pese a que nunca se grabó un videoclip para la canción, ésta recibió una gran atención por los medios radiofónicos, posicionándose en el puesto 39 del Billboard Modern Rock Tracks Chart.

Cada página del libro interior del disco es una canción separada, con diálogos y pies de foto que comprenden las letras de las canciones.

El álbum cosechó el 80.º lugar de las listas del Billboard.