[1] Se unieron al College Graduate Club de San Diego, donde conocerían a varias personas que serían muy importantes para la carrera de Hazel, especialmente los arquitectos Irving Gill y William S. Hebbard, la paisajista Kate Sessions y el empresario Julius Wangenheim.A Gill le sorprendieron las ideas de Hazel y pensó que tenía un «talento natural» para la arquitectura.[2] Hazel empezó a estudiar dibujo arquitectónico mediante un curso por correspondencia que ofrecía el International Correspondence School.[3][5] Lee quería que Waterman diseñase un grupo de tres casas cerca de Balboa Park, y le pidió a Gill que fuese el arquitecto oficial del proyecto aunque Waterman fuese quien realmente se encargara del diseño.[7] En 1906, Waterman abrió su propio estudio, a pesar de que siguió manteniendo vínculos estrechos con Gill durante toda su carrera.Durante los primeros cinco años, más o menos, diseñó principalmente viviendas de estilo Arts and Crafts.[2] En 1911, recibió su primer encargo no relacionado con las viviendas: un nuevo edificio para el Wednesday Club de San Diego (del cual era miembro desde hacía tiempo).[1][3] Para este edificio amplió su estilo e incluyó elementos que rendían homenaje a la arquitectura española de la región, sobre todo el estuco.[2] La amplitud de su interés por el diseño resulta obvia en los frecuentes documentos que escribía sobre temas diversos para el Wednesday Club.
