[3] Toffolo nació en Welwyn Garden City, Hertfordshire, y creció en Watton-at-Stone[4] donde apoyaba al Chelsea.
[8] En 2013, Toffolo jugó para ellos en el 2013 FA Cup Jugenil, cuando Norwich derrotó al Chelsea 4–2 a favor global en la final.
[10] Después de esto, Toffolo firmó su primer contrato profesional con el club.
[14] Siguiente a esto, una vez confirmado que se quedaría en el club para luchar su puesto de titular.
[17] Después del partido, su rendimiento estuvo alabado por Director Alex Neil.
[30][31] Después de que esto, Toffolo llegó a los 30 partidos jugados, anotando gol al menos una vez en todas las competiciones.
[33][34][35] Es también embajador de la demencia para el Reino Unido porque su abuelo sufrió esta condición.
[39] Jugó en cada partido desde que llegó al club cedido, estableciéndose en el lateral izquierdo.
[43] Desde que hizo su debut en Peterborough United, Toffolo se proclamó un jugador con una titularidad regular para los próximos cuatro partidos.
[47] Desde que hizo su debut, fue titular para los próximos siete partidos como lateral izquierdo.
[55] Al final del 2016@–17 estación, Toffolo fue en para hacer 22 aspectos y puntuando dos tiempo en todas las competiciones.
[61] Esté liberado por Millwall al final de la temporada 2017–18 sin jugar ni un partido.
[66] Harry se convirtió rápidamente en el jugador favorito de la afición y empezó la temporada 2020-21 magníficamente anotando en una victoria fuera de casa contra el Swansea City y su segundo gol en liga fue en la victoria en casa contra QPR el 5 de diciembre.
[73] En marzo de 2015, Toffolo fue llamado por laselección inglesa U20 equipo por primera vez.
[80][81] Toffolo habló sobre su posición, citando: "me encanta subir al ataque, dijo. "