Enfield llegó a la atención pública al aparecer en el Canal 4 de Saturday Live como varios personajes diferentes creados con Paul Whitehouse.

El personaje de Loadsamoney fue creado en reacción a las políticas del gobierno de Thatcher del día, y tomó una vida propia, probando las canciones "Money, Money" del cabaret musical y dinero, dinero, dinero por ABBA para generar una Hit single en 1988 y una gira en vivo.

Enfield creó "Tory Boy", un personaje que retrató a un joven conservador masculino.

En 1989, Enfield realizó un proyecto personal, Norbert Smith - a Life, una parodia de caballeros teatrales británicos en la industria cinematográfica.

En 1991, Enfield interpretó a Dermot en la sitcom Men Behaving Mally junto con Martin Clunes, Caroline Quentin y Leslie Ash, originalmente en Thames Television.

En 2002, Enfield regresó a la BBC con Celeb, una nueva serie basada en la tira cómica del mismo título en Private Eye, como el envejecido rockstar Gary Bloke.

Enfield también ha narrado varios documentales de televisión como el Discovery Wings canal "Classic British Aircraft".

Enfield también dirigió dos episodios de Skins en la temporada dos titulado "Chris" y "Tony" en 2008.

Su actual serie de comedia Harry & Paul (originalmente titulada Ruddy Hell!

En 2012, una imagen de su personaje Loadsamoney, llamado "Harold Lott", fue lanzado como una piel DLC para el juego Killing Floor.

Una muestra del personaje 'Loadsamoney' (Shut Your Mouth y Look at my Wad) se usa en el Juego de 1989 "Blood Money".

Durante varios años, Enfield estaba en una relación con Alison Owen, la madre de Alfie y Lily Allen.