Crosby nació en Hollywood, California en el Queen of Angels Hospital.

Asistió a London Academy of Music and Dramatic Arts desde 1977 hasta 1980 y recibió un MBA en la Fordham School of Business Administration.

En 1993, fue nombrado Director Gerente del Credit Suisse Financial Sponsors Group, donde estableció relaciones clave.

[4]​ Estuvo involucrado en la venta de la empresa Mining Systems Excel a Orica por aproximadamente $670mn.

Luego de esto, apareció en otras películas y series como Friday the 13th, Double Trouble y The Private History of a Campaign That Failed.