Debido a su gran prima, lo agregaron inmediatamente al equipo de Grandes Ligas en 1954 a la edad de 18 años, pero debido a su rápido desarrollo fue llamado "Bonus Baby]" (Bono del bebé).
Solamente jugó cinco temporadas sin gran realce, pasando en varias oportunidades de jugador titular a suplente y enviado al equipo de Ligas Menores en Chattanooga.
Jugando Killebrew con Chattanooga fue el primer jugador en batear un jonrón por encima de la pared central a unos 471 pies en el estadio de Engel.
Finalmente regresó el equipo de las Mayores 1959, logrando 42 jonrones.
Las lesiones redujeron su eficacia a principios de los años 70's, y optó por retirarse.