El 12 de septiembre del mismo año apareció como personaje principal de la película The Contact donde interpretó al Dong-hyeon, un DJ que aunque al inicio está enfocado en volver con su exnovia, a través de la música termina conociendo a Soo-hyeon (Jeon Do-yeon).

El 13 de febrero de 1999 apareció como personaje principal de la película Shiri donde interpretó a Yu Jong-won, un agente secreto surcoreano que termina involucrándose con Lee Bang-hee (Yunjin Kim), un agente norcoreana mientras se esta haciendo pasar por "Lee Myung-hyun".

El 13 de noviembre del mismo año apareció como personaje principal de la película Tell Me Something donde dio vida al oficial Jo, un detective que en mientras intenta descubrir y atrapar a un asesino en serie que amputa las extremidades y las cabezas de sus víctimas, conoce a Chae Soo-yeon (Shim Eun-ha), una mujer misteriosa que conoce a todas las víctimas y que había salido con ellas en el pasado.

El 28 de octubre del 2004 se unió al elenco principal de la película The Scarlet Letter donde dio vida al oficial Lee Ki-hoon, un detective de homicidios alfa y con instintos animales que tiene que resolver un asesinato aparentemente realizado por Ji Kyung-hee (Sung Hyun-ah), mientras intenta balancear su doble vida entre su esposa Han Soo-hyun (Uhm Ji-won), una perfecta y sumisa violonchelista clásica y su amante Choi Ga-hee (Lee Eun-ju), una sensual cantante de jazz en un club.

El 30 de noviembre del mismo año apareció como personaje principal de la película Solace donde interpretó a Shim In-ku, un farmacéutico que dirige su propia tienda en Seúl.

[7]​[8]​ El 24 de diciembre del mismo año se unió al elenco principal de la película The Royal Tailor donde interpretó a Jo Dol-seok, conocido como el único sastre real, quien celoso del talento del joven diseñador Lee Gong-jin (Go Soo) cuya experiencia en la fabricación de hanboks no convencionales atrae a las mujeres, confabula con el Rey (Yoo Yeon-seok) para incriminar a Gong-jin de intentar asesinarlo.