Héctor Olave Vallejos, conocido como «Tito» Olave, nació en Valparaíso y posteriormente se trasladó a Santiago de Chile, donde estudió la enseñanza primaria en el Windsor School (1945-1950) y posteriormente cursó las Humanidades en el Kent School (1951-1956), también de la capital chilena.
Una segunda beca, esta vez de la Readers Digest Foundation, lo llevó en 1967 al World Press Institute en el Macalester College, St.
Es padre de 4 hijos, Cristián, Bárbara, Juan Pablo y José Tomás Olave Bentsen.
El año siguiente lo trae de vuelta a Chile, otra vez al diario La Tercera, ahora como director.
Se mantendrá en el cargo hasta 1997 cuando parte a Puerto Rico para fundar y dirigir el diario Primera Hora de San Juan.
Dos años después asume la dirección ejecutiva del diario El Nuevo Día, también de San Juan.