Cuando tenía siete años, vio un avión por primera vez y decidió que quería ser piloto.
Tuvo éxito a una edad muy joven y en 1912 estableció el récord de altitud en Estados Unidos.
Se quedó en Europa y trabajó como reportero de guerra.
Fue allí donde tuvo la inspiración para sus historias Sr. Glencannon, que fueron publicados en el The Saturday Evening Post.
Gilpatric es principalmente conocido por sus relatos cortos sobre el ingeniero escocés Colin Glencannon, publicados en el The Saturday Evening Post y empaquetados en numerosos libros.