Chahal fundó su primera red de publicidad a los 16 años y dos años después se hizo millonario tras venderla a ValueClick por casi 40 millones de dólares.
[2][1] Desde entonces, Chahal ha fundado otras empresas basadas en Internet, como RadiumOne,[3] Gravity4 y BNN Breaking.
En 2010, Bloomberg Businessweek lo incluyó en su lista de los 15 mejores jóvenes emprendedores del año.
En 2016, tras ser acusado de violencia doméstica contra una segunda mujer, se le revocó la libertad condicional.
[4] Aunque sus padres esperaban que fuera médico, Chahal, de 16 años, abandonó el instituto Independence en 1998 para dedicarse a la publicidad en Internet.