Sus padres, activos en la resistencia contra fascismo italiano, huyeron desde Milán para New Haven, Connecticut, Estados Unidos en septiembre de 1939.

[1]​ Calabresi recibió su Licenciatura en Ciencias summa cum laude de la Universidad de Yale en 1953, especializado en economía, elección la cual tendría conexiones significativas con sus búsquedas posteriores.

Fue entonces seleccionado como Becario de Rhodes , estudiando en la Magdalen College, Oxford, el cual le otorgó la Bachiller universitario en letras con Honores de primera clase en 1955.

Sus contribuciones pioneras al campo incluyen la aplicación de razonamiento económico a ley tort (que puede traducirse como "agravio"), y una interpretación legal del teorema de Coase .

[7]​ En 1985, le fue otorgada la Medalla Laetare por la Universidad de Notre Dame, el premio más antiguo y prestigioso para católicos americanos.

Calabresi Continuaría su educación secundaria en la Escuela Hopkins, graduándose en 1949.

Anne Gordon Audubon Calabresi (Anne Calabresi Oldshue), una psiquiatra, graduada cum laude de Yale, que asistió a la escuela médica en la Universidad Case de la Reserva Occidental y completando su residencia en Harvard.

[12]​ Bianca Finzi-Contini Calabresi que también asistió a Yale, graduándose con honores.