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Eran miembros de la Gang Starr Foundation, un colectivo de raperos iniciado por Gang Starr, junto a Afu Ra, Bahamadia, Big Shug y Jeru The Damaja.Lil' Dap hizo su debut en 1992 en el clásico álbum Daily Operation de Gang Starr, en la canción "I'm The Man".El grupo, además, apareció en los temas "Speak Ya Clout" y "Words From The Nutcracker" del criticalmente aclamado álbum Hard To Earn de Gang Starr.Su segundo álbum fue lanzado en 1999, titulado A Tear For The Ghetto, pero esta vez, solo con una canción producida por DJ Premier, ya que estos cortaron su relación.En 2008 colaboró para el álbum Main Source de Large Professor, con la canción "Dap", para luego ese mismo año lanzar su álbum debut en solitario titulado I.A.DAP a través del sello discográfico Babygrande.