La ciudad se encuentra a unos catorce kilómetros del mar Tirreno.

El municipio incluye las fracciones de Marina di Grosseto, Roselle, Principina a Mare, Principina Terra, Montepescali, Braccagni, Istia d'Ombrone, Batignano, Alberese y de Rispescia.

En 1137 la ciudad fue sitiada por las tropas alemanas, conducidas por el duque Enrique X de Baviera, enviado por el emperador Lotario II para restablecer su autoridad sobre los Aldobrandeschi.

Al año siguiente, el obispado de Roselle fue trasladado a Grosseto.

En 1151 los ciudadanos juraron lealtad a la República de Siena, y en 1222 los Aldobrandeschi dieron a los Grossetani el derecho de tener su propio podestà, junto con tres concejales y cónsules.

Durante los ochenta años siguientes, Grosseto volvió a ser ocupado, devastado, excomulgado por el papa Clemente IV, liberado en una república dirigida por María Scozia Tolomei, sitiada por el emperador Luis IV y por el antipapa Nicolás V en 1328, hasta que finalmente sometió a su más poderoso vecino, Siena.

Su territorio, por otra parte, fue frecuentemente devastado, especialmente en 1447 por Alfonso V de Sicilia y en 1455 por Jacopo Piccinino.

Grosseto, sin embargo, siguió siendo un pueblo menor, con solo 700 habitantes a principios del siglo XVIII.

Sin embargo, otros deportes como el fútbol americano, cricket, carrera de caballos y atletismo también son ampliamente practicados.

UU. Grosseto acoge sus juegos en el Estadio Olímpico Comunal Carlo Zecchini.