Dejando a John para vender sus propiedades en Kent, Gregory navegó en el William Pitt el 1 de septiembre de 1805 con su esposa, los tres hijos que tenían, dos criados, un supervisor, algunas ovejas, semillas, abejas, herramientas, comestibles y ropa.

[5]​[6]​ Blaxland también destacó como uno de los primeros pobladores en plantar uvas para la elaboración del vino.

Había traído consigo vides del cabo de Buena Esperanza y encontró una especie resistente al tizón.

Macquarie no estuvo de acuerdo ni permitió que Blaxland fuera al interior para llevar sus propios rebaños.

[7]​ En enero de 1827, Blaxland fue elegido en una reunión pública con otros dos para presentar una petición al gobernador Darling pidiendo que se extendieran a la colonia el "Juicio por jurado" y los "Impuestos por representación" .

Sufrió una gran pérdida personal con las tempranas y prematuras muertes, la de su segundo hijo, el hijo más joven, y de su esposa, junto con otras personas muy cercanas a él en rápida sucesión, lo que le afectó mucho.

En 1963 fue honrado, junto con Lawson y Wentworth, en un sello emitido por Australia Post que representa el cruce de las Montañas Azules..[14]​