Fue reconocida internacionalmente por sus roles en las películas Dirty Rotten Scoundrels, Dick Tracy y Mr.

Headly recibió un premio Theatre World Award y cuatro galardones Joseph Jefferson, además de dos nominaciones a los premios Primetime Emmy.

[1]​ En 2017 actuó en las películas The Circle y Just Getting Started.

También actuó junto a Ed Begley Jr.

y Josh Hutcherson en la serie de televisión Future Man el mismo año, producida por Seth Rogen y Evan Goldberg.