Fue seleccionado al XV del Trébol por primera vez para las eliminatorias para la Copa Mundial de Gales 1999 y debutó contra Georgia.
Disputó su último partido en noviembre de 2008 ante los All Blacks.
En total jugó 82 partidos y marcó 95 puntos, productos de 19 tries.
[2] Participó en las Copas del Mundo de Australia 2003 siendo titular indiscutido, jugó todos los partidos y marcó un try.
En Francia 2007 Irlanda llegó como una de las favoritas, sin embargo la historia fue distinta: tras dos victorias, en la tercera jornada cayeron ante Les Bleus y Dempsey perdió el puesto con Geordan Murphy, en el siguiente partido fueron eliminados por los Pumas.