La Gibraltar Second Division 2013-14 tuvo la participación de 12 equipos, fue la edición nº 98 desde su fundación en 1909.

El campeón del torneo fue el Britannia XI, tras obtener la mayor puntuación acumulada en el Torneo, ascendió a la Gibraltar Football League 2014/15, además fue su primer título en la segunda división.

Fue disputado en partidos de ida y vuelta entre el St.

Joseph's (penúltimo de la Tabla Acumulada) y Mons Calpe SC (subcampeón de la Gibraltar Second Division 2013/14).

Joseph's ganó 2-0 y mantuvo la categoría.