[1] Nacido en Levski, Milanov comenzó a jugar al fútbol en un club local, antes de que se uniese a la academia de juveniles del Litex Lovech, junto con su hermano gemelo Iliya, en 2005.
[3] El 1 de agosto de 2009, Milanov debutó con el primer equipo, a los 17 años y 152 días, saliendo desde el banquillo en la Supercopa de Bulgaria 2009 contra el Levski Sofia, que terminó en una derrota por 1-0 en el estadio Nacional Vasil Levski.
Una semana más tarde, hizo su debut en la Liga ante el Lokomotiv Mezdra, anotando el primer gol en la victoria por 5-0.
Milanov jugar regularmente en su primera temporada, jugando 31 partidos en todas las competiciones y consiguió su primer título de liga al final de la temporada 2009-10.
[7] Milanov fue convocado por la selección absoluta de Bulgaria por primera vez en septiembre de 2011, e hizo su debut con la selección en un amistoso contra Ucrania en el estadio Dynamo Valeriy Lobanovskyi el 7 de octubre, jugando 24 minutos como sustituto en una derrota por 3-0 para Bulgaria.