Luego de que sus padres se divorciaran, Freeman se mudó con su padre a New Hope, una ciudad rural de Pensilvania cercana a Nueva Jersey.
A los 14 años conoció a Mickey Melchiondo en una clase de mecanografía, e inmediatamente formaron Ween, adoptando los nombres artísticos de Gene y Dean Ween respectivamente.
Ambos también colaboraron con integrantes del grupo de noise japonés Boredoms en un proyecto llamado Z-Rock Hawaii, mediante el cual editaron un álbum.
En los años 1980 Freeman editó, por medio de un sello independiente, un casete como solista titulado Synthetic Socks, en el que también aparece Melchiondo.
Freeman estuvo casado entre 1999 y 2003 con Sarah Poten, con quien tuvo una hija (llamada Anna) antes de divorciarse.