En 2012 lanzó su extended play (EP) debut, Say Hello, que tuvo un éxito moderado en Irlanda; el tema homónimo al disco ganó el premio canción del año en los Choice Music Prize de 2013.
[1][6] Creció en un suburbio de su ciudad natal, en un entorno musical;[7][8] su padre era un aficionado a los discos de Bob Dylan, Cat Stevens, entre otros, y su hermana Emma,[9][10] quien forma parte del Dublin Gospel Choir,[9] solía cantar en casa desde que él era un niño.
[9] Él comenzó a tocar la guitarra a los ocho años[11] y durante su adolescencia regularmente realizó presentaciones musicales en el cobertizo del jardín en su casa con versiones de temas de Jimi Hendrix y Led Zeppelin.
[9] Con el tiempo la agrupación se desintegró; sin embargo, James decidió continuar con sus actividades musicales como un solista.
[3][15] Él llamó la atención de Edison Waters, y empezaron a producir música.
[9] En noviembre de 2012 James lanzó su extended play (EP) debut Say Hello en Irlanda a través del sello independiente Believe Recordings.
[12][18] James captó la atención de Sheeran, quien para apoyarlo compartió un tuit animando a los sellos discográficos a firmar un acuerdo editorial con James, alabandolo como un «gran talento» musical del cual se estaban «perdiendo».
[11][12] Después de la publicación del tuit, varias casas discográficas se pusieron en contacto con el artista;[17] James firmó un acuerdo con Sony para la distribución de sus obras en Europa[12] y un acuerdo mundial con Warner Bros.
[17] El disco tuvo un éxito moderado[17] al obtener la posición 5 de la lista de álbumes irlandesa,[4] y en reconocimiento a sus ventas en Irlanda la Irish Recorded Music Association (IRMA) lo certificó platino.
[17][37] Para 2016, varias revistas y Spotify incluyeron a James en sus lista de los artistas nuevos más prominentes que el público debería vigilar durante dicho año.