Mientras vivía en Brooklyn con una familia en crecimiento, Messina abrió una panadería y se unió a la mafia local que más tarde se conocería como la familia criminal Bonanno.

Lo único cierto es que llegó a Boston en 1915, y en Nicola Gentile recordaba haber sido invitado a un banquete en su honor en 1921 por Messina, el jefe de la mafia local de Boston.

Messina nunca fue acusado, pero realizó un largo viaje a Sicilia y regresó en diciembre de 1924.

Ese mismo año, Cucchiara fue multado con 50 dólares por gestionar una lotería ilegal.

[1]​ Hacia 1927, Messina y su familia se trasladaron al cercano suburbio de Somerville.