Principalmente actor de televisión, Cole ha trabajado en series como The West Wing, Family Guy, Family Affair, Veep y Midnight Caller.

Estudió actuación en la Illinois State University y formó el grupo de teatro Remains Theatre Ensemble en Chicago con su amigo, el también actor William Petersen.

Se sumó a la segunda temporada la serie Veep de la cadena HBO donde interpretó a Kent Davison, un consultor político que tiene grandes diferencias con la vicepresidenta de los EE.

[1]​ Su hija Mary también se dedica al mundo de la actuación.

[4]​ 2016, 2019 Ganador — Screen Actors Guild Award for Outstanding Performance by an Ensemble in a Comedy Series (2017) Nominado — Primetime Emmy Award for Outstanding Guest Actor in a Comedy Series (2014) Nominado— Screen Actors Guild Award for Outstanding Performance by an Ensemble in a Comedy Series (2013–2016)